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1、《听听那冷雨》在艺术上亦有十分鲜明的特色。首先，作品具有浓郁、幽远、深广的意境和浓重的思乡之情。费孝通曾在《乡土中国》中指出：“中国社会，从基层上讲是乡土的，乡土性作为中国社会的本质属性之一，决定了这个民族对土地的重视与珍爱。”余光中就是这样一位具有浓重乡土情怀的作家。他1949年去台湾，二十五年背井离乡的经历化成了幽远、无法割舍的情思。作家自己曾说“萦绕在我心头的仍旧是挥之不去的乡愁”，“我慢慢意识到，我的乡愁现在应该是对包括地理、历史和文化在内的整个中国的眷恋”。因此，作品必然抒发作家思乡、恋土的情怀。在散文中，通过雨中幽远的情思，把作家对少年生活的回忆、中国大陆古老的文明、古诗画的意境与对现实生活的诸多感受，汇集在一起，编成了一曲委婉、悠长的歌，其中对故园、对乡土、对中国文化的赞美和追寻，像无尽的潮水一样涌来，创造出了幽远、深广的意境。
2、其次，作品想象绮丽而多变，并大量采用了比喻、对照、联想、烘托等表现手法，取得了良好的艺术效果。雨是一种十分常见的自然现象，下雨是所有人都有过的生活经历。但是，作家却能从这平常的生活经历入手，表现出自己独特的感受。从雨中的金门街到厦门街，想到金门到厦门；从常州人、南京人、川娃子、江南人，到杏花春雨江南；从杏花、春雨、江南，到方块字和中国古老的文化等等，作家极尽联想，而雨中的诸多感受——听觉、视觉、味觉、嗅觉等诸多感觉方式和奇妙的比喻、烘托，更加深了作家思乡情怀的表达与抒发，取得了良好的艺术效果。